Ο Στέφανος Κασσελάκης γεννηθήκε το 1988 στο Μαρούσι. Από το 2015 δραστηριοποιείται στον χώρο της Ναυτιλίας.
Έχοντας κερδίσει το ασημένιο μετάλλιο στον διαγωνισμό «Αρχιμήδη» της Ελληνικής Μαθηματικής Εταιρείας, ο Στέφανος εκπροσώπησε τη χώρα μας στην μαθηματική Βαλκανιάδα νέων και, χάρη στη διάκρισή του, έλαβε πλήρη υποτροφία από το λύκειο Phillips Academy στο Andover της Μασαχουσέτης των ΗΠΑ, όπου και μετανάστευσε από την ηλικία των 14 ετών.
Φοίτησε στο πρόγραμμα Huntsman του University of Pennsylvania με υποτροφία του Ανδρέα Δρακόπουλου και έλαβε δύο πτυχία: B.Sc. στα χρηματοοικονομικά από το Wharton School of Business και Β.Α. στις διεθνείς επιστήμες από το College of Arts & Sciences.
Παράλληλα με τις σπουδές του, ο Στέφανος εργάστηκε εθελοντικά στο επιτελείο του τότε Γερουσιαστή Joe Biden για τις Προεδρικές Εκλογές του 2008. Εργάστηκε επίσης και στο think tank εξωτερικής πολιτικής `Center for Strategic and International Studies` στη Washington, DC. 
Επί σειρά ετών αρθρογραφούσε στον «Εθνικό Κήρυκα» της Νέας Υόρκης, αρχικά με τη ‘Στήλη του Φοιτητή’ και αργότερα με το ‘Χρώμα της Αγοράς’. Κατά τη διάρκεια της οικονομικής κρίσης στην Ελλάδα, ίδρυσε τη μη κερδοσκοπική διαδικτυακή πλατφόρμα ‘CVfromGreece’, μέσω της οποίας βοήθησε νέους να βελτιώσουν τα βιογραφικά τους για αιτήσεις εργασίας ή σπουδών στο εξωτερικό.
Ο Στέφανος ζει στο Miami των ΗΠΑ. Μιλά άπταιστα Αγγλικά, Γερμανικά, Γαλλικά και Ισπανικά. Είναι ιδιαίτερα φιλόζωος και ευαισθητοποιημένος σε θέματα ισότητας και κοινωνικών δικαιωμάτων.